4-羟基-2-(4-异丙基噻唑-2-基)-7-甲氧基-8-甲基喹啉的合成

Chenhong AN,Heming ZHANG,Hui WANG,Zhenhua SHANG

Chinese Journal of Pharmaceuticals（2015）

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摘要

2-甲基-3-硝基苯酚经甲基化、傅-克酰化和硝基还原反应得2-甲基-3-氨基-4-乙酰基苯甲醚(2).3-甲基-2-丁酮经溴代、环合、Sandmeyer反应、氰基取代和碱性水解反应得4-异丙基噻唑-2-甲酸(3),3氯化后,与2经Ⅳ-酰化反应得N-(2-甲基-3-甲氧基-6-乙酰基苯基)-4-异丙基噻唑-2-甲酰胺,最后在叔丁醇钾作用下环合得抗丙型肝炎病毒药物simeprevir关键中间体4-羟基-2-(4-异丙基噻唑-2-基)-7-甲氧基-8-甲基喹啉,总收率约9％(以3-甲基-2-丁酮计).

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关键词

simeprevir,anti-HCV,intermediate,cyclization,synthesis

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