Isomere Trihydroxy-octadecensuren in Bier: Beweise Fr Ihr Vorkommen Und Ihre Quantitative Bestimmung

Es wird gezeigt, daß Bier die drei folgenden isomeren Trihydroxysäuren enthält: 9,12,13-Trihydroxy-10trans-octadecensäure (G1), 9,10,13-Trihydroxy-11trans-octadecensäure (G2) und 9,10,11-Trihydroxy-12trans-octadecensäure (G3). Die Verbindungen wurden durch säulenchromatographische Trennung eines CHCl3 : MeOH Extraktes des Bieres isoliert, ihre Strukturen wurden auf Grund der Massenspektren, Rf-Werte (DC) und Retensionszeiten (GC) sichergestellt, wobei die enzymatisch aus Linolsäure + Gerstenmehl hergestellten Substanzen G1, G2 und G3 als Referenzsubstanzen dienten. Zur quantitativen Bestimmung wurde der CHCl3: MeOH Extrakt von 100 ml angesäuertem Bier methyliert, silyliert und gaschromatographisch getrennt. Variierend mit der Herkunft des Bieres wurden 4,7-9,0 mg/1 Bier G1, 1,2,4 mg/1 G2 und 0,4–0,7 mg/1 G3 gefunden. Diskutiert wird der Mechanismus der Bildung dieser Trihydroxysäuren aus Linsoläure und die Frage, ob die Trihydroxysäuren die Ursachen für den Alterungsgeschmack (stale flavor) des Bieres sind.