Química organometálica aplicada. El reactivo de Schwartz Applied organometallic chemistry. Schwartz’s Reagent

En 1974, Jeffrey Schwartz publico los resultados de sus investigaciones en un compuesto organometalico de la familia de circonocenos, el clorobis(η5-ciclopentadienil)hidrurocirconio(IV), [(η5-C5H5)2Zr(H)Cl]. Este complejo de Zr(IV) tenia la propiedad de adicionar el grupo Zr─H a sustratos insaturados, especialmente olefinas y acetilenos, una reaccion conocida como hidrocirconacion. Los alquenilcirconoceno asi obtenidos presentaron actividad en reacciones sobre el grupo insatura-do, que podia ser transformado en alcoholes, aldehido, esteres y acidos carboxilicos, nitrilos o alquilhalogenuros. Este traba-jo conto con gran aceptacion por parte de comunidad cientifica y comenzo el desarrollo de una amplia linea de investigacion relacionada con la reaccion de hidrocirconacion, mientras que el [(η5-C5H5)2Zr(H)Cl] paso a ser llamado “reactivo de Sch-wartz”. Una revision de la literatura original en el campo de la quimica organometalica aplicada, permite corroborar la im-portancia del reactivo de Schwartz y la reaccion de hidrocirconacion que, conectada con las reacciones de transmetalacion y acoplamiento de Negishi, constituyen una poderosa herramienta para la sintesis total de compuestos organicos de interes para la quimica fina. En este articulo se expone una revision de los aspectos mas relevantes relacionados con el reactivo de Schwartz en el periodo 1974-2020, y se discuten algunos aspectos relacionados con las aplicaciones de la reaccion de hidro-circonacion, una reaccion sobre la cual las expectativas siguen siendo altas, tomando en cuenta la posibilidad de obtener compuestos organocirconio analogos que, independientes o en combinacion con el reactivo de Schwartz, puedan servir co-mo pasos determinantes en la sintesis de compuestos quimicos relevantes para el area farmaceutica. In 1974, Jeffrey Schwartz published the results of his researches on an organometallic compound of the zirconocene family, bis(η5-cyclopentadienyl)chlorohydrurozirconium(IV), [(η5-C5H5)2Zr(H)Cl]. This Zr(IV) complex had the property of adding the Zr─H group to unsaturated substrates, especially olefins and acetylenes, a reaction known as hydrozirconation. The alkenylzirconocenes thus obtained showed activity in reactions on the unsaturated group, which could be transformed into alcohols, aldehydes, esters and carboxylic acids, nitriles or alkyl halides. This research was broadly accepted by the scien-tific community and began the development of a wide line of research related to the hydrozirconation reaction, and [(η5-C5H5)2Zr(H)Cl] was called “Schwartz's reagent”. A review of the original literature in the applied organometallic chemis-try area, allows corroborating the importance of Schwartz's reagent and the hydrozirconation reaction that, connected with the transmetalation and Negishi coupling reactions, constitute a powerful tool for the total synthesis of organic compounds of interest for fine chemistry. This article presents a review of the most relevant aspects related to Schwartz's reagent in the period 1974-2020, and discusses some aspects involved with the applications of the hydrozirconation reaction, a reaction on which expectations remain high, consider the possibility of obtaining analogous organozirconium compounds that, inde-pendently or in combination with Schwartz's reagent, can act as determining steps in the total synthesis of chemical com-pounds relevant for the pharmaceutical area.